未上市、未上櫃且非興櫃之公司辦理現金增資，原股東形式上雖放棄新股認購權利，惟實質上係藉由其對公司董事會之掌控，使公司就其未認購部分洽特定人認購時，該特定人為原股東二親等以內親屬，如為其他第三人(含法人)，但實質經濟利益仍歸原股東二親等以內親屬，且每股認購價格與增資時每股淨值顯不相當，同時總額差鉅大，即屬違反一般經驗法則，涉以迂迴方式無償轉讓新股認購權予該特定人，應依實質課稅原則核課贈與稅。
【舉例說明】甲公司為未上市、未上櫃且非興櫃之家族公司，106年6月1日股東臨時會通過增資1億元，發行新股1千萬股，每股認購價格10元，並由董事會訂定認股基準日106年10月15日，原始股東A君及B君於該日前放棄增資認股權並由董事會洽特定人C君及D君認購，經查A君、B君係夫妻，C君、D君係其子女，A君等4人均為甲公司之原股東，A君為董事長、B君為董事，渠等對甲公司董事會具完全且直接之掌控力，核算甲公司增資前每股淨值達120元，與認購價格10元顯不相當且總價差鉅大，A君及B君涉以迂迴方式無償轉讓新股認購權予其子女，經輔導後乃就股權淨值與認股金額之差額補徵贈與稅。